Il piccolo borgo di Castiglione Olona con la sua Collegiata è uno di quei sogni divenuti realtà come il nostro Rinascimento sapeva ispirare. Il sogno della città ideale, dell’arte permeata nella vita quotidiana.
Nel caso di Castiglione Olona, il sognatore era il cardinale Branda Castiglioni (1350-1443), discendente della famiglia dei da Castiglione, signori di quel borgo fin da prima dell’anno mille.
Castiglione Olona e Branda Castiglioni
La storia di Castiglione Olona è in realtà molto più antica. Risale probabilmente già all’epoca romana ed è legata, da 
un lato, alle vie di comunicazione che consentivano il passaggio delle Alpi ed il collegamento alla Pianura Padana e, dall’altro, al sistema di fortificazioni necessarie al controllo dell’area. Era così in collegamento con l’antico castrum di Castelseprio e con le fortificazioni di Torba (vedi articoli relativi).
Del resto, il punto dove oggi sorge la Collegiata di Castiglione Olona accoglieva antecedentemente un castello documentato già nell’XI secolo. Se guardate la collegiata dal basso, peraltro, vi sarà facile notare la stratificazione della costruzione al di sotto delle quattrocentesche pareti in mattone.
Branda Castiglioni ebbe modo di vivere appieno lo spirito del Rinascimento che si andava affermando. Infatti, i suoi incarichi lo portarono sia a Roma che a viaggiare in Italia e in Europa per via degli incarichi diplomatici affidatigli dai pontefici.
Intrattenne così relazioni con i potenti del suo tempo, in primis con Sigismondo di Lussemburgo, imperatore del Sacro Romano Impero a partire dal 1433. Filippo Maria Visconti, duca di Milano, lo nominò suo Primo Consigliere.
La Collegiata di Castiglione Olona
E’ nel 1422 che Branda Castiglioni ottiene da Papa Martino V Colonna l’autorizzazione a trasformare in chiesa i resti dell’antico castello di Castiglione Olona realizzando gli edifici che ancora oggi compongono la Collegiata. A progettare l’opera sono i fratelli Alberto, Giovanni e Pietro Solari, protagonisti del gotico lombardo, mentre gli affreschi sia dell’abside della chiesa che del battistero sono dovuti a Masolino da Panicale (1383-1443).
Masolino da Panicale, fiorentino d’adozione (almeno artisticamente), era ben addentro al mondo della committenza ecclesiastica romana ed aveva già lavorato per Branda Castiglioni a Roma, nella Basilica di San Clemente.
Quelle di Castiglione Olona, realizzate successivamente al 1435, sono tra le sue ultime opere. Nell’abside della chiesa 
dipinge sei vele dedicate a storie della Vergine: la Natività, l’Annunciazione, l’Incoronazione di Maria, lo Sposalizio, l’Adorazione dei Magi, l’Assunzione.
Insieme a Masolino, lavorarono alla Collegiata anche due altri maestri toscani: il senese Lorenzo Vecchietta (1410-1480) e il fiorentino Paolo Schiavo (1397-1478). I due lavorarono alle scene sulle pareti dell’abside dedicate a Santo Stefano e a San Lorenzo. La Transitio Virginis affrescata sull’arco dell’abside e probabilmente dovuta allo Schiavo.
Il Battistero di Masolino da Panicale
Se le vele della chiesa sono improntate ad una visione quasi onirica caratterizzata dalle figure allungate dei protagonisti e da architetture fantastiche, nel battistero Masolino da Panicale punta ad una pienezza di volumi ben diversa ed all’esasperazione della prospettiva.
L’argomento sono le Storie del Battista. Nel piccolo spazio del battistero, affollato di affreschi, emergono così (sul lato destro) il banchetto di Erode e la consegna della testa del Battista quasi sopraffatte dal lungo portico e sovraportico. In fondo prati alpini ed alte vette.
La soluzione esalta la prospettiva della scena e fornisce profondità al piccolo ambiente del battistero.
Nella lunetta della piccola abside, il battesimo di Cristo inquadrato dall’alto con le montagne alpine a fare da sfondo. Il fiume Giordano che si perde tra le montagne aggiunge anche qui profondità all’insieme.
Sulle rive del fiume Giordano, a sinistra gli angeli. A destra, quasi a contrasto, quattro figure seminude testimoniano l’attenzione di Masolino alle forme classiche ed allo studio anatomico.
Struggente, infine, la prigionia di San Giovanni dove il corpo del santo, con la sua tunica, si posiziona al di qua e al di là delle inferriate.
Da segnalare, la veduta di Roma posta al di sopra della porta di accesso al battistero.
La lunetta della Collegiata
Datata 1428, la lunetta al di sopra del portone d’ingresso della chiesa è da guardare per almeno due motivi. 
Innanzitutto per le quattro figure in basso che richiamano i quattro Evangelisti utilizzando a tal fine l’umanizzazione dei loro simboli. Poi per la scena rappresentata nella lunetta dove il Bambino in braccio alla Vergine benedice il Cardinale Castiglioni inginocchiato ai suoi piedi.
Intorno i santi patroni di Castiglione Olona, Lorenzo e Stefano, poi Sant’Ambrogio, patrono della diocesi e San Clemente al quale è intitolata la basilica romana della quale era titolare Branda Castiglioni nel suo status cardinalizio.
La Chiesa in Villa e gli affreschi di palazzo
Da segnalare infine, per completezza della visita di Castiglione Olona, la brunelleschiana Chiesa di Villa con le due grandi statue dedicate a Sant’Antonio Abate e a San Cristoforo sulla facciata.
Il palazzo dei Castiglione conserva a sua volta affreschi sia di scuola lombarda che del Vecchietta.
